【高中化学】有机条件汇总

鉴于高中阶段有机化学的反应条件错综复杂又难以记忆，故特此整理一下高中涉及的大部分有机反应的条件。

顺便推荐一下人教官方的 高中化学选必三电子课本 (o゜▽゜)o☆

注：由于 $\KaTeX$ 限制，下文苯环均写为 $\rm Ph$

不知不觉也要进入高三了啊…╮（╯＿╰）╭

加热 ​

仅加热 ​

苯的磺化 ​

$$\rm Ph + H_2SO_4 \xrightleftharpoons[(70\sim80\degree C)]{\Delta} Ph{-}SO_3H + H_2O$$

醛基的检验 ​

银氨溶液：

$$\rm R{-}CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{\Delta} R{-}COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$$

新制 $\rm Cu(OH)_2$ （斐林试剂） （由● 蓝色 变为）● 砖红色 沉淀

$$\rm R{-}CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \xrightarrow{\Delta} R{-}COONa + Cu_2O \downarrow + 3H_2O$$

酯的彻底水解（含皂化） ​

以乙酸乙酯为例

$$\rm CH_3COOCH_2CH_3 + NaOH \xrightarrow{\Delta} CH_3COONa + CH_3CH_2OH$$

以苯酚甲酯为例：

$$\rm Ph{-}OOCH + 2NaOH \xrightarrow{\Delta} Ph{-}ONa + CHOONa + H_2O$$

皂化反应书写过于复杂，此处不做赘述

酰胺水解 ​

以乙酰胺为例，酸性条件下：

$$\rm CH_3CONH_2 + HCl + H_2O \xrightarrow{\Delta} CH_3COOH + NH_4Cl$$

碱性条件下：

$$\rm CH_3CONH_2 + NaOH \xrightarrow{\Delta} CH_3COONa + NH_3\uparrow$$

D-A反应 ​

即1,4加成

$$\rm CH_2{=}CHCH{=}CH_2 + CH_2{=}CH_2 \xrightarrow{\Delta} \mathop{C_6H_{10}}\limits_{\text{环己烯}}$$

加热+稀硫酸 ​

仅有酯的不完全水解，以乙酸乙酯为例

$$\rm CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O \xrightleftharpoons[\Delta]{\text{稀硫酸}} CH_3COOH + CH_3CH_2OH$$

油脂同理，此处不做展开

加热+浓硫酸 ​

苯的硝化 ​

$$\rm Ph + HNO_3 \xrightarrow[55\sim60\degree C]{\text{浓硫酸}} Ph{-}NO_2 + H_2O$$

制备TNT（甲苯硝化） ​

$$\rm Ph{-}CH_3 + 3HNO_3 \xrightarrow[\Delta]{\text{浓硫酸}} \mathop{Ph{-}CH_3({-}NO_2)_3}\limits_{\text{2,4,6{-}三硝基甲苯}} + 3H_2O$$

醇的卤代 ​

此处使用乙醇+溴化氢演示

$$\rm CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow[\Delta]{\text{浓硫酸}} CH_3CH_2Br + H_2O$$

醇的消去 ​

$$\rm CH_3CH_2OH \xrightarrow[170\degree C]{\text{浓硫酸}} H_2C{=}CH_2\uparrow + H_2O$$

当反应物为乙醇时，必须标注 $\rm 170\degree C$，但其余醇类不需要

醇的成醚 ​

$$\rm 2CH_3CH_2OH \xrightarrow[140\degree C]{\text{浓硫酸}} C_2H_5OC_2H_5 + H_2O$$

当反应物为乙醇时，必须标注 $\rm 140\degree C$，但其余醇类不需要

酯化反应 ​

此处使用乙醇+乙酸演示

$$\rm CH_3CH_2OH + CH_3COOH \xrightleftharpoons[\Delta]{\text{浓硫酸}} CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O$$

加热+特殊溶剂 ​

水—卤代烃水解 ​

$$\rm CH_3CH_2Br + NaOH \xrightarrow[\Delta]{H_2O} CH_3CH_2OH + NaBr$$

醇—卤代烃消去 ​

$$\rm CH_3CH_2Br + NaOH \xrightarrow[\Delta]{C_2H_5OH} H_2C{=}CH_2\uparrow +NaBr+H_2O$$

加热+催化剂 ​

烯炔含氢加成 ​

烯炔含氢加成包括：与 $\rm HX$、$\rm H_2$、$\rm HCN$ 加成

炔烃还包括与 $\rm H_2O$ 加成生成醛，但烯烃不行

$$\rm CH_2{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow[\Delta]{\text{催化剂}} CH_3CH_3$$

$$\rm CH_2{=}CH_2 + HBr \xrightarrow[\Delta]{\text{催化剂}} CH_3CH_2Br$$

$$\rm CH{\equiv}CH + 2H_2 \xrightarrow[\Delta]{\text{催化剂}} CH_3CH_3$$

$$\rm CH{\equiv}CH + HCN \xrightarrow[\Delta]{\text{催化剂}} CH_2{=}CHCN$$

$$\rm CH{\equiv}CH + H_2O \xrightarrow[\Delta]{\text{催化剂}} CH_3CHO$$

苯的加成 ​

生成环己烯

$$\rm Ph + 3H_2 \xrightarrow[\Delta]{Pt/Ni} \mathop{(CH_2)_6}\limits_{\text{环己烷}}$$

Cu/Ag—醇的催化氧化 ​

$$\rm 2CH_2CH_2OH + O_2 \xrightarrow[\Delta]{Cu/Ag} 2CH_3CHO + 2H_2O$$

醛/酮的还原 ​

$$\rm CH_3CHO + H_2 \xrightarrow[\Delta]{\text{催化剂}} CH_2CH_2OH$$

醛的催化氧化 ​

$$\rm 2CH_3CHO + O_2 \xrightarrow[\Delta]{\text{催化剂}} 2CH_2CHOOH$$

Ag—环氧乙烷 ​

$$\rm 2CH_2{=}CH_2 + O_2 \xrightarrow[\Delta]{Ag} 2\mathop{C_2H_4O}\limits_{\text{环氧乙烷}}$$

酚醛树脂 ​

酚醛树脂的制备分为酸性条件下的和碱性条件下的，但高中阶段只含有酸性条件的反应方程式。

该反应可以分为两步。

$$\tag{1}\rm Ph{-}OH + HCHO \xrightarrow[\Delta]{H^{+}} \mathop{Ph{(-OH)}{-CH_2OH}}\limits_{\text{邻羟基苯甲醇}}$$

$$\tag{2}\rm n\mathop{Ph{(-OH)}{-CH_2OH}}\limits_{\text{邻羟基苯甲醇}} \xrightarrow[\Delta]{H^{+}} H\space{[\mathllap{-}Ph{(-OH)}{-}CH_2\mathrlap{-}]}_nOH + (n-1)\space H_2O$$

在碱性条件下，第 $(1)$ 步可能会生成多元羟甲基苯酚，第 $(2)$ 步生成的往往是网状结构的酚醛树脂。

加热+加压+催化剂 ​

工业反应一般条件都较为复杂

工业制乙醇 ​

$$\rm CH_2{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow[\Delta,\space\text{加压}]{\text{催化剂}} CH_3CH_2OH$$

工业制乙二醇 ​

$$\rm \mathop{C_2H_4O}\limits_{\text{环氧乙烷}} + H_2O \xrightarrow[\Delta,\space\text{加压}]{\text{催化剂}} \mathop{CH_2OHCH_2OH}\limits_{\text{乙二醇}}$$

光照 ​

光照条件下发生的反应仅有一种——烃基上的卤代

$$\rm CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{\text{光照}} CH_3Cl + HCl$$

仅催化剂 ​

苯环卤代 ​

$$\rm Ph + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} Ph{-}Br + HBr \uparrow$$

此处 $\rm Br_2$ 为纯液溴，$\rm Fe$ 与 $\rm Br_2$ 反应时会放出大量热，故无需加热便可进行。

石油裂化 ​

$$\rm C_8H_{18} \xrightarrow{\text{催化剂}} C_4H_{10} + C_4H_8$$

加聚反应 ​

$$\rm nCH_2{=}CH_2 \xrightarrow{\text{催化剂}}\space {[\mathllap{-}CH_2{-}CH_2\mathrlap{-}]}_n$$

醛的延长 ​

醛+氢氰酸：

$$\rm CH_3CHO + HCN \xrightarrow{\text{催化剂}} CH_3CH(OH)CN$$

羟醛缩合：

$$\rm 2CH_3CHO \xrightarrow{\text{催化剂}} CH_3\overset{\beta}{C}H(OH)\overset{\alpha}{C}H_2CHO$$

高温 ​

仅有 $\rm CH_4$ 的高温分解

$$\rm CH_4 \xrightarrow{\text{高温}} C + 2H_2$$

无条件 ​

烯炔的卤素加成 ​

烯炔+卤素单质的水/四氯化碳溶液

$$\rm CH_2{=}CH_2 + Br_2 \longrightarrow CH_2BrCH_2Br$$

$$\rm CH_2{=}CHCH{=}CH_2 + Br_2 \longrightarrow CH_2BrCHBrCH{=}CH_2$$

$$\rm CH_2{=}CHCH{=}CH_2 + Br_2 \longrightarrow CH_2BrCH{=}CHCH_2Br$$

$$\rm CH{\equiv}CH + 2Br_2 \longrightarrow CHBr_2CHBr_2$$

醇/酚和钠 ​

$$\rm 2CH_3CH_2OH + 2Na \longrightarrow 2CH_3CH_2ONa + H_2\uparrow$$

$$\rm 2Ph{-}OH + 2Na \longrightarrow 2Ph{-}ONa + H_2\uparrow$$

羧酸/酚与碱 ​

$$\rm CH_3COOH + NaOH \longrightarrow CH_3COONa + H_2O$$

$$\rm Ph{-}OH + NaOH \longrightarrow Ph{-}ONa + H_2O$$

胺与酸 ​

$$\rm CH_3CH_2NH_2 + HCl \longrightarrow CH_2CH_2NH_3Cl$$

酚与浓溴水 ​

$$\rm Ph{-}OH + 3Br_2 \longrightarrow Ph{-}OH({-}Br)_3 \downarrow + 3HBr$$

溴水氧化醛 ​

$$\rm CH_3CHO + Br_2 + H_2O \longrightarrow CH_3COOH + 2HBr$$

强氧化剂 ​

烯炔、苯环上的烃基（且与苯环相连的碳上含氢）、醇、酚、醛、草酸均可使 $\rm KMnO_4/H^{+}$ 褪色，其中烯烃和苯的氧化经常被用作所短碳链。

其中醇还可使 $\rm K_2Cr_2O_7$ 从● 橙色 变为● 灰绿色

显色 ​

仅有苯酚遇 $\rm FeCl_3$ 变● 紫色，在空气中变● 粉红色